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大學(xué)有機化學(xué)課件
作為一名默默奉獻的教育工作者，時(shí)常會(huì )需要準備好課件，有趣的課件，使得課堂不再枯燥無(wú)味。雖然在課堂教學(xué)中起主導作用的是教師，課件起輔助教學(xué)的作用，那要怎么寫(xiě)好課件呢？以下是小編為大家整理的大學(xué)有機化學(xué)課件，歡迎閱讀，希望大家能夠喜歡。
大學(xué)有機化學(xué)課件 1
第一章 緒 論
教學(xué)目的
1. 使學(xué)生了解有機化化學(xué)的研究對象和有機化合物的特殊性質(zhì)。
2. 使學(xué)生掌握有機化合物的結構表示方法和有機化合物的分類(lèi)方法。能夠正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機物的電子式、結構式和結構簡(jiǎn)式；認識一般有機官能團和能給單官能團有機化合物分類(lèi)。
3. 使學(xué)生掌握雜化軌道概念，能判別簡(jiǎn)單有機物分子中碳原子的雜化類(lèi)型。
4. 使學(xué)生熟悉有機化合物分子中化學(xué)鍵：偶極矩、σ鍵、π鍵的特點(diǎn)和酸堿電子理論，了解有機物結構特點(diǎn)與一般理化性質(zhì)的關(guān)系；了解價(jià)鍵理論和分子軌道理論。
教學(xué)重點(diǎn)
有機物的結構表示方法、雜化軌道理論及有機物分類(lèi)方法。
教學(xué)難點(diǎn)
雜化軌道理論、價(jià)鍵理論與分子軌道理論，σ鍵、π鍵的特點(diǎn)。
課堂組織
第一節 有機化學(xué)的研究對象
簡(jiǎn)述：從人類(lèi)生存、生產(chǎn)的歷史闡明有機物的歷史性與廣泛性，人類(lèi)生存離不開(kāi)有機物的事實(shí)。
給出有機物的原始概念、演變后的現代概念及其演變歷程。
闡明有機物與無(wú)機物在結構和性質(zhì)上的差異。
分析有機物與無(wú)機物互相轉化的關(guān)系及相對性。
歸納出有機化學(xué)的研究對象為烴及其衍生物的組成、結構、制備、性質(zhì)及其變化規律。
第二節 有機化合物特性
從人類(lèi)生活的衣食住行必須物來(lái)分析有機物的共同性質(zhì)（或有機物的特性）
1.從衣食住行必需品的種類(lèi)數量分析得到有機物數量多的印象。
簡(jiǎn)單解釋?zhuān)禾兼溠娱L(cháng)與分枝所致。
2.從生活中的防火知識進(jìn)行演繹，得出大多數有機物易燃的結論。
簡(jiǎn)單解釋?zhuān)禾继兼I和碳氫鍵大都可以轉變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。
3.從酒精、食油、燃氣等有機物存在狀態(tài)導出有機物低熔點(diǎn)性質(zhì)：
簡(jiǎn)單解釋?zhuān)悍肿踊衔�，弱極性鍵所致。
4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導出大多數有機物不溶于水的結論。
簡(jiǎn)單解釋?zhuān)合嗨普呦嗳堋?/p>
5.從絕緣體引出大多數有機物不導電的性質(zhì)。諸如反應慢、副反應多性質(zhì)也從生活事實(shí)導出。
總結：有機物的結構決定有機物性質(zhì)－－－結構式的重要性。
第三節 有機化合物中的化學(xué)鍵
1.價(jià)鍵理論
回顧中學(xué)化學(xué)鍵概念，寫(xiě)出幾種簡(jiǎn)單無(wú)機物、有機物的電子式；簡(jiǎn)述價(jià)鍵理論要點(diǎn)。
2. 分子軌道理論
介紹分子軌道理論的要點(diǎn)；原子軌道線(xiàn)性組合成分子軌道，有成鍵軌道和反鍵軌道；成鍵電子圍繞整個(gè)分子運動(dòng)電子。
成鍵三原則：對稱(chēng)性匹配、能量近似、最大重疊。
表示方法：波函數表示
3.碳原子雜化軌道理論
詳細講述雜化軌道理論要點(diǎn)，從價(jià)鍵理論過(guò)渡到雜化軌道理論，用軌道式（方框）表示碳原子的價(jià)層電子（基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài)）的排布。
講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態(tài)、SP雜化態(tài)。（可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀）
論述σ鍵、π鍵的形成過(guò)程、電子云形狀與特點(diǎn)。
簡(jiǎn)述共價(jià)鍵的四個(gè)參數：鍵能、鍵長(cháng)、鍵角與偶極矩。
簡(jiǎn)述分子幾何構型、極性與分子化學(xué)鍵的關(guān)系。
初步介紹化學(xué)鍵的異列與均裂。
第四節 有機化合物的結構式及其表示方法
1.用“結構決定性質(zhì)”和“有機物結構復雜”來(lái)強調明確表示有機物結構的重要性。
2.介紹結構式的書(shū)寫(xiě)方法及注意事項。
結構簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)方法。
鍵線(xiàn)式的書(shū)寫(xiě)方法。
對于三種表示方法進(jìn)行適當課堂練習。
第五節 有機化合物分子中的官能團和有機物的分類(lèi)。
1. 復習“官能團”概念及中學(xué)所學(xué)有機物官能團名稱(chēng)、同類(lèi)官能團所表現的化學(xué)性質(zhì)。
2. 對于單官能團有機物，官能團類(lèi)別決定化合物類(lèi)別。
3. 介紹有機化合物的分類(lèi)方法
碳胳分類(lèi)、官能團分類(lèi)法。
4. 列舉常見(jiàn)有機官能團的結構及名稱(chēng)。
第六節 酸堿電子理論
1.簡(jiǎn)單回顧中學(xué)所學(xué)阿侖尼烏斯酸堿理論。
2.介紹酸堿電子理論。
列舉若干有機、無(wú)機酸堿例子說(shuō)明之。
第二章 波譜法在有機化學(xué)中的應用
教學(xué)目的
學(xué)生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有機化合物的波譜分析法。能利用圖譜及數據正確解析簡(jiǎn)單有機化合物。
教學(xué)重點(diǎn)
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和應用
教學(xué)難點(diǎn)
1.UV：電子躍遷類(lèi)型及其吸收特征
2.IR：原理及應用
3.HNMR：基本原理、化學(xué)位移、自旋偶合和裂分
4.Ms：基本原理、分子結構與碎片離子的形成關(guān)系
課堂組織
一. 首先介紹電磁波和吸收光譜
主要講解：波譜類(lèi)型、波長(cháng)范圍及相應的能級躍遷方式。
強調：物質(zhì)對光的吸收與分子的結構密切相關(guān)，因為各種分子的結構互不相同，所以每種分子都有自己的特征光譜。
提示：質(zhì)譜是分子及其碎片的質(zhì)量譜。在本質(zhì)上不屬于波譜范疇。但在質(zhì)譜儀原理中有所謂“離子光譜學(xué)”的現象和概念，所以把質(zhì)譜也當作一種波譜方法。
二. 分別講解波譜法基本原理及應用
1. 紫外光譜
主要講解內容：
�、倩驹恚ㄗ贤夤庾V及其表示法，電子躍遷類(lèi)型及其吸收特征）
�、谠诮Y構鑒定中的應用（判斷分子中是否有共軛體系或某些官能團的存在；確定未知物的基本骨架，確定某些官能團的位置；判定一些化合物的異構體、構型、構象；可用來(lái)判定互變異構的存在。）以上都舉例說(shuō)明。
2. 紅外光譜
主要講解內容：
�、倩驹恚ǚ肿诱駝�(dòng)類(lèi)型，紅外光譜圖）
�、诩t外光譜的表示方法
�、跧R在結構測定上的應用（確定官能團，利用標準譜圖鑒定有機化合物）。
3. 核磁共振譜（1HNMR）
主要講解內容：
�、倩驹�
�、诨瘜W(xué)位移
�、圩孕己虾土逊�
�、芎舜殴舱褡V的表示法
�、莺舜殴舱褡V的應用（圖譜舉例）。
4. 質(zhì)譜
主要講解內容：
�、倩驹�
�、谫|(zhì)譜圖的表示法
�、圪|(zhì)譜在有機化學(xué)中的應用（測定相對分子質(zhì)量；確定分子式；利用質(zhì)譜提供的結構信息推斷化合物的結構）。
第三章 開(kāi)鏈烴（第一講）
教學(xué)目的
1. 使學(xué)生熟悉簡(jiǎn)單烷烴的普通命名法和較復雜烷烴的IUPAC命名法。理解原子序數優(yōu)先規則、烯烴的順/反異構和Z/E異構概念，能夠準確的寫(xiě)出較復雜烯烴的結構式或名稱(chēng)。
2. 使學(xué)生理解“構象”概念，能夠認識和書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單烴類(lèi)的構象的透視式和紐曼式、能夠比較簡(jiǎn)單構象式的能量差別，掌握環(huán)己烷優(yōu)勢構象的畫(huà)法。
3. 使學(xué)生了解飽和碳原子上的游離基取代反應、反應歷程的概念和游離基穩定規律。
教學(xué)重點(diǎn)
1. 烷烴、的IUPAC命名規則、環(huán)己烷優(yōu)勢構象。
2. 原子序數優(yōu)先規則，烯烴的Z/E命名法。
教學(xué)難點(diǎn)
1. 烷烴的構象（透視式與紐曼式）、環(huán)己烷優(yōu)勢構象。
2. 飽和碳原子上的游離基取代歷程。
3. 原子序數優(yōu)先規則與烯烴的Z/E命名法。
課堂組織
第一節 烷烴
1.介紹簡(jiǎn)單烷烴的普通命名法
敘述烷烴IUPAC命名規則。
2.引入幾種常見(jiàn)的簡(jiǎn)單烴基：正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.適當課堂練習：較復雜烷烴的命名和結構式書(shū)寫(xiě)。
第二節 烷烴的異構現象與構象
1.略講烷烴同分異構現象。
2.講述“構象”概念，用透視式和紐曼式表示簡(jiǎn)單烷烴的重疊式和交叉式構象。從能量因素分析比較各構象的穩定性。
3.詳細講述環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的椅式構象及其畫(huà)法。
第四節 烷烴的性質(zhì)
1.簡(jiǎn)介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。
2.簡(jiǎn)介同系列烷烴沸點(diǎn)變化規律（分子間作用力規律）。
3.回顧甲烷的光鹵代反應。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步驟，講述游離基歷程的概念。
以甲烷為例論述游離基（自由基）歷程。
5.舉例說(shuō)明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。
6.簡(jiǎn)單介紹烷烴的氧化反應。
第六節 烯烴和炔烴的命名
1.分析烯烴、炔烴與烷烴差異………多一個(gè)官能團，命名規則相應復雜……主鏈應包括母體官能團，編號時(shí)母體官能團為此最小及存在位置異構和幾何異構（炔烴無(wú)幾何異構）。舉例說(shuō)明復雜烯烴的命名（包括順/反異構）。
2. 重點(diǎn)講述原子序數優(yōu)先規則概念。
3.舉例說(shuō)明多種基團的優(yōu)先順序的詳細比較（注意：原子序數沒(méi)有加和性）。
4.Z/E法標記烯烴幾何異構體（注意與順/反異構的區別），多烯（碳碳雙鍵）的標記。
5.小結：原子序數優(yōu)先規則與Z/E標記法
第三章 開(kāi)鏈烴（第二講）
教學(xué)目的
1.使學(xué)生掌握烯烴的馬氏加成規則和常見(jiàn)的馬氏加成反應、烯烴的氧化反應及其應用，了解親電加成概念、機理、碳正離子的穩定性規律。
2.使學(xué)生掌握炔烴加成反應（水合成酮、乙炔與氫氰酸加成）及端基炔的成鹽反應。
3.使學(xué)生理解離域鍵與共軛效應，掌握丁二烯型化合物 的1，4-加成和雙烯合成性質(zhì)。
4.使學(xué)生了解萜類(lèi)化合物的結構特點(diǎn)。
教學(xué)重點(diǎn)
1. 烯烴的馬氏加成規則、親電加成概念；常見(jiàn)的馬氏加成反應。
2. 烯烴的氧化反應，及其應用。
3.丁二烯型化合物的1，4-加成和雙烯合成反應。
教學(xué)難點(diǎn)
1.烯烴的馬氏加成規則。
2.丁二烯型化合物的共軛效應與雙烯合成反應產(chǎn)物結構式書(shū)寫(xiě)。
課堂組織
第九節 烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)
1.分析烯烴與炔烴結構共同點(diǎn)……不飽和。從而導出性質(zhì)共同點(diǎn)……加成與氧化。
2.簡(jiǎn)介烯烴、炔烴加氫（炔烴分兩步：Pd/C順式加；Na/NH3反式加。）
3.講述烯烴與鹵素加成，親電加成概念，親電加成機理（溴水為例）。
4.重點(diǎn)講述馬氏加成規則。常見(jiàn)的馬氏加成反應。親電試劑；水、鹵化氫、濃硫酸、次鹵酸。
4.引入誘導效應解釋?zhuān)蛱颊x子穩定性解釋馬氏規則。
5.簡(jiǎn)介反馬規則及其實(shí)例。
6.講述炔烴的特性：水合反應，乙炔與氫氰酸加成及應用。
7.簡(jiǎn)介烯烴和炔烴的聚合反應（二聚反應，多聚反應）。端基炔烴的成鹽反應。
8.重點(diǎn)介紹烯烴的幾種氧化反應（高錳酸鉀在酸、堿性條件下氧化，臭氧氧化，銀催化氧化等）。炔烴氧化只生成酸。
9.簡(jiǎn)介烯烴α—鹵代反應（高溫或NBS鹵代）。
小結：烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)
第十一節 共軛二烯烴及其反應性能
1.介紹三種類(lèi)型的二烯烴。
2.詳細講述“共軛”概念，離域大π鍵概念，丁二烯的離域效應。
3.分析丁二烯與溴的加成，擴展1，2—加成與1，4—加成反應內容。
4.以丁二烯與乙烯為例講述雙烯合成，擴展為丁二烯型的雙烯合成。
小結 ：共軛二烯烴的1，4—加成與雙烯合成。
第十二節 萜 類(lèi)
1.簡(jiǎn)介什么是異戊二烯鏈節。
2.介紹“萜”的概念（單萜、倍半萜、二萜……）。
3.簡(jiǎn)介單環(huán)萜與雙環(huán)萜和常見(jiàn)萜類(lèi)化合物。
第四章 環(huán)烴
教學(xué)目的
了解環(huán)烷烴及苯的構性相關(guān)分析。掌握環(huán)烷烴和芳香烴的命名及化學(xué)性質(zhì)，熟悉環(huán)己烷的構象分析和取代苯的定位基規則。
教學(xué)重點(diǎn)
1.環(huán)己烷的構象分析
2.取代苯的定位基定位規則
教學(xué)難點(diǎn)
1.取代苯的定位基定位規則
2.芳香性及休克爾規則
課堂組織
第一部分 脂環(huán)烴
第一節 環(huán)烷烴的異構和命名；
介紹環(huán)烷烴的分類(lèi)、命名和異構
一、單環(huán)烴；
二、橋環(huán)烴；
三、螺環(huán)烴
1）單環(huán)烴的命名
1.多取代基中，較小取代基系數低；
2.環(huán)為母體，取代基系數低；
3.有順?lè )串悩嫊r(shí)，標出順?lè )串悩?/p>
舉例加以說(shuō)明：
2單環(huán)烴的異構
第二節 環(huán)烷烴的性質(zhì)；
�。ㄒ唬�、物理性質(zhì)(physical properties)；
�。ǘ�、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties)：
先講述拜爾(A.von Baeyer)張力學(xué)說(shuō)(strain theory)，再介紹 氫解、加溴、酸解、自由基取代。最后小結環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
第三節 環(huán)己烷及其衍生物的構象；
一 環(huán)己烷的兩種典型構象
環(huán)己烷的椅式構象
環(huán)己烷的船式構象
椅式構象是環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。船式構象與椅式構象相比，其能量高29.7KJ/mol，在椅式構象中，幾乎不存在環(huán)張力。
二 取代環(huán)己烷的構象
舉例：寫(xiě)出甲基環(huán)己烷的椅式構象
由分析可以得到結論：
1.e型比a型構象穩定（優(yōu)勢構象）；
2.環(huán)上有不同取代基時(shí)，大基團處于e鍵穩定
第二部分 芳香烴：
第四節 苯衍生物的異構和命名；
苯衍生物的命名規則
1.將苯環(huán)作為母體，標明取代基位置：
2. 結構復雜衍生物或支鏈上有官能團時(shí)，環(huán)上支鏈作為母體，苯環(huán)作為取代基命名
3. 苯環(huán)上有多官能團取代時(shí)，應用IUPAC的官能團優(yōu)先規則：
4. 多環(huán)芳烴的命名
第五節 芳香烴的性質(zhì)；
一、物理性質(zhì)(physical properties)
二、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties)
�。ㄒ唬�、芳環(huán)上的親電取代反應；
定義親電取代反應(electrophilic substitution reaction)：
介紹SE2取代反應機理：芳烴正離子歷程
�。�1）. 鹵化、磺化和硝化
�。�2）付-克烴基化反應
�。�3）. 付-克�；磻�
�。ǘ�、苯環(huán)上的加成；
還原氫化
自由基加成
�。ㄈ�、氧化反應；
有α－H時(shí)，發(fā)生氧化反應，生成苯甲酸類(lèi)衍生物
沒(méi)有α－H時(shí)，不發(fā)生氧化反應。
�。ㄋ模�、鹵代反應。
α－H鹵代反應
第六節 取代苯的定位規律；
一、定位規律（Orientation）；
由苯、取代苯的硝化速度或產(chǎn)率來(lái)對比，引出定位的概念。
二、定位規律的理論依據；
對比講述、解釋兩類(lèi)定位基規律。
三、定位規律的應用。
第七節 稠環(huán)芳烴
注意命名。
性質(zhì)同苯對比來(lái)講。
第八節 非苯系芳烴
一、芳香性的一般特征：
Hǜckel規則（4n+2規律）：?jiǎn)苇h(huán)多烯π電子數等于4n+2時(shí)，構成π電子的封閉體系表現出一定的芳香性。
芳香性判斷原則
1.環(huán)狀體系；
2.π電子數（4n+2規則）；
3.分子共平面。
二、常見(jiàn)芳香性體系
第五章 旋光異構
教學(xué)目的
了解手性分子產(chǎn)生旋光性的原因，掌握對映體構型的表示方法，熟悉分子絕對 構型的表示方法。
教學(xué)重點(diǎn)
手性的概念，FISHER式的表示方法。
教學(xué)難點(diǎn)
確定R、S構型的表示方法。
課堂組織
第一節 物質(zhì)的旋光性(optical activity)
一、 偏振光與旋光性
自然光
偏振光
旋光性
旋光度的大小是由旋光儀測定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常數：
二、分子結構與旋光性的關(guān)系
如果分子中含對稱(chēng)面或對稱(chēng)中心，則分子與其鏡像可以完全重合，這種分子為非手性分子(achiral)；
分子中不含對稱(chēng)面也不含對稱(chēng)中心時(shí)，分子與鏡像不能重合，為手性分子(chiral)。
非手性分子沒(méi)有旋光性。
凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。
手性碳原子：
三、 Fischer投影式
投影式書(shū)寫(xiě)規則
第二節 對映體構型的表示方法
主要講相對構型表示法（D, L表示法）Relative configuration
絕對構型表示法（R, S表示法）Absolute configuration
一、 相對構型表示法
旋光方向與相對構型之間沒(méi)有任何必然的聯(lián)系。旋光方向是由旋光儀測定的。
二、 絕對構型表示法
R, S構型的確定
絕對構型與旋光方向沒(méi)有任何必然聯(lián)系
根據Fischer式可直接判斷R, S構型
第三節 其他化合物的旋光異構
一、含兩個(gè)相同手性碳化合物的旋光異構；
二、含兩個(gè)不同手性碳化合物的旋光異構；
三、碳環(huán)化合物的立體異構；
四、不含手性碳化合物的旋光異構。
相互關(guān)系
四、不含手性碳化合物的旋光異構
1. 丙二烯型分子
2. 聯(lián)苯衍生物
結論：
分子有無(wú)手性，與手性碳原子的存在并沒(méi)有必然聯(lián)系，而要從分子整體來(lái)考慮，看分子手否具有對稱(chēng)面或對稱(chēng)中心；
含一個(gè)手性碳原子的化合物一定具有旋光性；
手性分子中，可以有對稱(chēng)軸存在
第四節 旋光異構體的性質(zhì)
第五節 第五節某些有機化學(xué)反應中的立體化學(xué)
對比講述：順-2-丁烯加溴的立體化學(xué)
反-2-丁烯加溴的立體化學(xué)
第六章 鹵代烴(halohydrocarbon)
教學(xué)目的
使學(xué)生了解鹵代烴的結構與性質(zhì)的相互關(guān)系，掌握鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)，并能熟悉親核取代反應機理，以及鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。
教學(xué)重點(diǎn)
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)；鹵代烴的親核取代反應機理
教學(xué)難點(diǎn)
親核取代反應機理
課堂組織
第一節 鹵代烴的分類(lèi)和命名
按與鹵素相連碳原子不同：
按烴基種類(lèi)不同：
按鹵原子數目不同：
第二節 鹵代烴的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)(physical properties)：
二、化學(xué)性質(zhì)： C – X 鍵易斷裂，性質(zhì)活潑
1.親核取代反應(nucleophilic substitution)；
鹵代烷的水解（hydrolysis）：
威廉姆遜反應：合成混和醚
被氨基取代的反應；
2.消去反應(elimination reaction)；
�、� 脫HX的能力：
�、� 札依采夫規律：
在反應中，主要產(chǎn)物為雙鍵上烷基取代基較多的烯烴；能形成共軛體系的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物，尤其與苯環(huán)共軛時(shí)
3.與金屬反應。
重點(diǎn)介紹有機鎂化合物稱(chēng)為Grignard試劑（G-試劑）
第三節 親核取代反應機理
一 雙分子親核取代(SN2)
親核試劑(OH )從離去基團(Cl)的背面進(jìn)攻，在離去基完全脫離之前，親核試劑即與碳原子部分成鍵
二 單分子親核取代(SN1)
兩種機理的比較：
1.中間狀態(tài)：SN2－過(guò)渡態(tài)，構型翻轉；SN1－碳正離子，外消旋化。
2.鹵代烴的反應活性順序：
離去基堿性越強，越難離去： -OH, -OR, -NH2一般不直接離去，而以共軛酸的形式離去（H2O, ROH, NH3）。
第四節 鹵代烯烴和鹵代芳烴
乙烯型鹵代烴
隔離型鹵代烴
烯丙型鹵代烴
舉例講述各種類(lèi)型的鹵代烯烴與AgNO3反應，鑒定不同類(lèi)型鹵代烴
第七章 醇、酚、醚 (第一次課)
教學(xué)目的：
弄清醇、酚、醚結構上的特點(diǎn)及其相互關(guān)系，掌握醇的分類(lèi)、命名、及物理、化學(xué)性質(zhì)，了解幾種常見(jiàn)醇的基本特性及用途。
教學(xué)重點(diǎn)：
醇的化學(xué)性質(zhì)
教學(xué)難點(diǎn)：
醇與氫鹵酸作用時(shí)發(fā)生分子重排
課堂組織：
概述醇、酚、醚分子結構上的異同，引出官能團異構現象。
§7－1 醇
一、醇的分類(lèi)和命名
1、分類(lèi)：
根據醇分子中烴基不同，烴基中碳氫比不同，分子中羥基所連碳原子不同及醇分子中羥基數目不同，可分為不同類(lèi)，并分別舉例說(shuō)明。
2、命名：
命名可用普通命名法和系統命名法，舉例說(shuō)明。
二、物理性質(zhì)
1、沸點(diǎn)：
首先給出一組分子量相近的不同類(lèi)化合物的沸點(diǎn)
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl
分子量（M） 58 60 60 64
bp -0.5℃ 97.2℃ 10.8℃ 12℃
問(wèn)題：為什么醇的沸點(diǎn)較其它分子量相近的物質(zhì)的沸點(diǎn)高？
簡(jiǎn)單回顧氫鍵形成條件，并以氫鍵解釋此現象，說(shuō)明醇的沸點(diǎn)隨分子結構變化的一般規律。
2、水溶性：
醇分子中有親水基和疏水基，說(shuō)明醇在水中溶解性與其結構的關(guān)系。
常見(jiàn)的親水基：－OH －NH2 －COOH －SO3H ＞C＝0
常見(jiàn)的疏水基：－R －Ar
三、化學(xué)性質(zhì)
首先進(jìn)行構性相關(guān)分析，然后一一講解
�。ㄒ唬┕倌軋F的反應
1、與活潑金屬反應，（O-H鍵）
2、酯化反應（O－H鍵）
3、與氫鹵酸反應（C-O鍵斷裂）、（重點(diǎn)講解）
引入lucas試劑（濃HCl/無(wú)水ZnCl2）,利用lucas試劑鑒別6C以下的伯、仲、叔醇
HX反應活性：HI＞HBr＞HCl
ROH反應活性：烯丙醇，芐醇
但有時(shí)會(huì )發(fā)生重排，使其在合成上的應用受到限制。
4、與PX3和SOCl2等鹵化劑反應（C－O鍵斷裂）
特點(diǎn)：不發(fā)生重排，反應速度快，產(chǎn)率高，產(chǎn)物易分離。
�。ǘN基的反應—氧化（或脫氫）反應（C－H鍵斷裂）
1、加氧
常用的氧化劑： K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/H2SO4、CrO3-吡啶
可用于伯、仲、叔醇的鑒定及結構推斷。
2、脫氫
(三)官能團和烴基共同參與的反應—脫水反應（濃H2SO4催化）
1、分子內脫水――制備烯烴，脫水時(shí)遵從札依采夫規則
2、分子間脫水――制備對稱(chēng)醚。
四、醇的代表化合物（自學(xué)）
回顧本次課要點(diǎn)，預習酚、醚。
第七章 醇、酚、醚 (第二次課)
目的要求
�。赫莆辗�、醚的結構特點(diǎn)，及其主要理化性質(zhì)，了解常見(jiàn)酚、醚的性質(zhì)特點(diǎn)及其在工農業(yè)、醫藥等，特別是有機合成中的應用。
重點(diǎn)：
酚、醚的化學(xué)性質(zhì)
難點(diǎn)：
酚的結構特點(diǎn)：（P－π共軛效應，使苯環(huán)活化，且C－O鍵加強難斷，而O－H鍵極性增強，易斷。）
課堂組織
§7－2 酚
一、物理性質(zhì)
1、沸點(diǎn)
請學(xué)生解釋苯酚沸點(diǎn)比苯高的原因
2、水溶性：
例1：比較 和沸點(diǎn)高低與水溶性大��？
解釋
由于鄰硝基苯酚形成分子內氫鍵，不再發(fā)生分子間締合，故其沸點(diǎn)較低，同理其與H2O分子形成氫鍵能力減弱，故其水溶性較低，利用此特點(diǎn)可用水蒸汽 蒸餾方法分離鄰硝基苯酚和對硝基苯酚。
二、化學(xué)性質(zhì)
首先進(jìn)行構性相關(guān)分析，再逐一講解
�。ㄒ唬┕倌軋F反應（O－H鍵斷裂）
1、酸性 pKa＝9.95
1）酸性比較：羧酸＞H2CO3＞酚＞H2O＞醇
利用苯酚酸性可分離提純酚類(lèi)物質(zhì)
2）影響苯酚酸性的因素：
芳環(huán)上連推電子基，則苯酚酸性減弱，若連強拉電子基如－NO2則苯酚酸性增強，如 pka=0.25
2、與FeCl3顯色結構的物質(zhì)，加FeCl3可顯色，此法可用于酚及具有烯醇式結構化合物的鑒別。
3、成醚（略講）
4、酯化（略講）
�。ǘ┓枷銦N基上的取代反應（C－H鍵斷裂）
由于P－π共軛效應，使苯環(huán)上電子云密度增加，易發(fā)生親電取代反應
1、鹵代
此反應定量進(jìn)行，可鑒別苯酚，亦可用于除去
2、硝化
3、磺化
�。ㄈ┕倌軋F和芳香烴共同參與的反應――氧化反應、（O－H與C－H同時(shí)斷裂）
§ 7－3 醚
一、分類(lèi)和命名
舉例說(shuō)明
二、化學(xué)性質(zhì)
醚鍵極性弱，對氧化劑、還原劑、堿穩定，對酸較穩定，與濃酸可形成鋅鹽。
1、生成洋鹽
利用這一性質(zhì)可分離鑒別醚與鹵代烴或烷烴。
2、醚鍵斷裂
3、生成過(guò)氧化物
三、醚的代表化合物
1、除草醚：
2、環(huán)氧乙烷：
活潑易開(kāi)環(huán)，為重要的有機合成中間體。
3、冠醚（一般了解）
總結本章重點(diǎn)、難點(diǎn)，預習第八章（醛、酮、醌）。
第八章 醛、酮、醌(第一次課)
教學(xué)目的
能正確命名醛、酮、醌，掌握羰基親核加成反應的機理和影響反應速度的因素，了解其在分離、鑒別、有機合成中的應用。
教學(xué)重點(diǎn)：
羰基親核加成反應
教學(xué)難點(diǎn)：
羰基親核加成反應機理
課堂組織
§8－1 醛酮
一、概述
醛酮通式 CnH2nO
簡(jiǎn)述醛酮分類(lèi)及命名
二、物理性質(zhì)
1、沸點(diǎn)：
醛、酮一般不能形成分子間氫鍵，其沸點(diǎn)低于分子量相近的醇。
2、水溶性：
由于 C＝0為強極性鍵，能與水形成氫鍵，低級醛、酮與水混溶。
三、化學(xué)性質(zhì)
先進(jìn)行構性相關(guān)分析
比較（1）、（2）穩定性，說(shuō)明 易發(fā)生親核加成反應。
�。ㄒ唬驶挠H核加成（重點(diǎn)）
1、與HCN加成以丙酮與HCN加成為例，說(shuō)明親核加成反應歷程，及影響因素，并舉例說(shuō)明其在有機合成中的應用。
2、與飽和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮，環(huán)酮。
作用：
1） 鑒別醛、酮
2） 分離純化
3、與H2O加成
4、與醇的加成
縮醛（酮）特點(diǎn)：
1）對堿、氧化劑、還原劑穩定（與醚相似）
2）遇酸水解生成原來(lái)的醛（酮）和醇。
作用：有機合成中保護 。
5．與格式試劑加成
作用：制備醇。
歸納本次課要點(diǎn)，預習醛酮的其它化學(xué)性質(zhì)。
第八章 醛、酮、醌(第二次課)
教學(xué)目的：
掌握醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì)及其在分離、鑒別、有機合成中的應用，了解醌的基本特性及其應用。
教學(xué)重點(diǎn)：
醛酮的化學(xué)性質(zhì)
教學(xué)難點(diǎn)：
醛酮理化性質(zhì)的應用
課堂組織：
三、化學(xué)性質(zhì)
簡(jiǎn)單回顧上次課內容，即的親核加成反應機理，影響因素及其應用，引入新的教學(xué)內容。
�。ㄒ唬驶H核加成反應（上次課內容）
�。ǘ┘映上磻c氨及其衍生物的加成
1、與NH2OH加成——肟
環(huán)己酮肟
注意Z、E構型
2、與肼、苯肼作用——腙、苯腙
3、與氨基脲作用——縮氨脲
上述氨及其衍生物都是含氮的親核試劑，與特羰基發(fā)生親核加成反應，得到很好的結晶，且有一定的熔點(diǎn)，易于提純，在酸性條件下又分解為原來(lái)的醛、酮，因此，利用上述反應可以分離和提純醛、酮，同時(shí)也可以用來(lái)鑒別醛、酮，故將它們稱(chēng)為羰基試劑。
(三)α－H的反應
1、羥醛縮含（稀堿催化）
含α－H的醛在OH－作用下，可發(fā)生自身加成作用，生成β－羥基醛
不含α－H的醛無(wú)此反應，但無(wú)α－H的醛可與有α－H的醛作用，稱(chēng)為交叉縮合
2、α－H的鹵代（碘仿反應）
試 劑： I2／NaoH
作用對象：
現象：CHI3（黃色）↓
應用：用于鑒別合成
�。ㄋ模┭趸�原反應
1、氧化
利用弱氧化劑來(lái)區別醛、酮
1）斐林試劑（I）：CuSO4 溶液
斐林試劑（Ⅱ）：酒石酸鉀鈉和NaOH的混合溶液
使用時(shí)等量混合。
作用對象：脂肪醛
現 象：Cu2O↓(磚紅色)
2）吐倫試劑：AgNO3的氨溶液
作用對象：所有醛
現 象：銀鏡
應 用：用于醛、酮的鑒別。
2、還原：
1、催化氫化
2）硼氫化鈉（NaBH4）
特點(diǎn)：還原五）歧化反應（康尼查羅反應）
對象：無(wú)α－H的醛
條件：濃NaOH催化
§8－2 醌（略講）
概述醌的結構特點(diǎn)及其主要化學(xué)性質(zhì)
小結本章重點(diǎn)、難點(diǎn)，預習羧酸的分類(lèi)和命名。
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
一、羧酸
教學(xué)目的：
1、熟悉羧酸的命名和分類(lèi)
2、掌握羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)
教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：
酸的化學(xué)性質(zhì)
羧酸衍生物的生成
脫羧反應
羧酸的酸性
課堂組織：
一、羧酸的分類(lèi)和命名 P228
二、物理性質(zhì)：
1、氫鍵：與沸點(diǎn)的關(guān)系
2、m.p
3、溶解性
三、化學(xué)性質(zhì)
結論：－COOH鍵長(cháng)平均化
反應特點(diǎn)：
�、匐x解，酸性；
�、冢璒H被取代；
�、跜＝O被還原；
�、軘嗔讯擊�；
�、荭粒璈取代；
�、蕈拢璈氧化。
1、酸性
�、僦泻头磻�
�、谌〈鶎λ嵝缘挠绊�
2、羧酸衍生物的生成
�、俦唬瑿l取代生成酰氯
�、诒唬璒R取代生成酯
�、郾籖COO－取代生成酸酐
�、鼙唬璑H2取代生成酰胺
3、脫羧反應
4、α－H取代
5、還原反應
四、個(gè)別化合物
二、羧酸衍生物和取代酸
教學(xué)目的：
掌握衍生物的性質(zhì)及互變構現象，掌握取代酸的性質(zhì)。
教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：
羧酸衍生物的性質(zhì)酯縮合反應
乙酰乙酸乙酯的互變異構
課堂組織：
羧酸衍生物
一、分類(lèi)命名：
�、脔｛u；
�、谒狒�；
�、埘�；
�、荃０�
二、化學(xué)性質(zhì)：
1、水解成酸
2、醇解成酯
3、氨解成酰胺
4、霍夫曼降解
5、克萊森酯縮合
三、互變異構現象：
1、互變異構的普遍性
2、烯醇式穩定的條件
3、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)
四、個(gè)別化合物
�、� 丙二酸二乙酯
�、� 尿素
取代酸
一、分類(lèi)命名：
�、倭u基酸
�、隰驶�
�、埯u代酸
�、馨被�
二、羥基酸的性質(zhì)
三、羰基酸的性質(zhì)
1、脫羧反應
2、氧化還原反應
第十章、含氮有機化合物
教學(xué)目的：
1、掌握胺的分類(lèi)和命名
2、掌握胺的性質(zhì)
3、熟悉重氮化合物和偶氮化合物
4、學(xué)會(huì )含氮化合物在合成中的應用
教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：
胺的化學(xué)性，重氮化反應及其應用
胺的�；磻芭d斯堡反應的應用
重氮化反應，及在合成中的應用
課堂組織：
胺
一、胺的分類(lèi)和命名
二、胺的物理性質(zhì)：
�、賐.p.
�、谌芙庑�
三、胺的化學(xué)性質(zhì)
1、堿性和成鹽反應
�、賶A性的影響因素
�、诔甥}反應及應用
2、烷基化反應
3、�；磻�
�、俨�
�、谥侔�
�、凼灏�
�、芘d斯堡反應及應用
4、與HNO2反應
�、俨贩磻臢2
�、谥侔飞牲S色的物質(zhì)
�、凼灏�
5、季銨堿的Hofan消除反應
�、贌o(wú)β－H
�、谟幸环N無(wú)β－H
�、酆喾Nβ－H
重氮化合物和偶氮化合物
一、重氮鹽的生成反應
二、重氮鹽的應用
1、取代反應
2、還原反應
三、偶氮化合物的生成
四、偶聯(lián)反應
五、含氮化合物在合成中的應用
第十一章 含硫、含磷有機化合物
第一節 含硫有機化合物
教學(xué)目的：
1.了解一些常見(jiàn)的含磷有機化合物(有機磷農藥)
2.熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯類(lèi)，磷酸酯和硫代磷酸酯類(lèi)命名規則
3.掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化學(xué)性質(zhì)：
教學(xué)難點(diǎn)：
硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯類(lèi)，磷酸酯和硫代磷酸酯類(lèi)命名規則
教學(xué)重點(diǎn)：
第一節 硫醇、硫酚、硫醚的物理和化學(xué)性質(zhì)
一、硫醇、硫酚、硫醚命名
R-SH硫醇 R-S-R硫醚
C6H5-SH硫酚
二、硫醇、硫酚、硫醚的物理性質(zhì)：
1、沸點(diǎn)低于相應的含氧化合物，因其極性：S
2、水溶性較小
3、有毒
4、奇臭無(wú)比，應用：煤所罐中加入2ppt，漏氣與否即可知道，三、化學(xué)性質(zhì)
1、酸性強于相應的醇、酚
RSH+NaOH→RSNa+H2O
而ROH+NaOH→不反應
2、氧化反應
與醇不同，硫醇的氧化發(fā)生在S原子上，而醇則發(fā)生在α-H上。
1）弱氧化：2RSH→R-S-S-R
2）強氧化：RSH RSO3H
1、 硫醇可與重金屬離子(Pb2+、Pd2+、Cu2+)形成不溶性鹽。
所以它是重金屬鹽的特效解毒劑。
四、硫醚
CH3SCH3 甲硫醚
特點(diǎn)：
1）比醚的親核性更大
CH3SCH3+CH3I→(CH)3S+I- 碘化三甲锍
2）易被氧化
第二節 含磷有機化合物(有機磷農藥)
一、膦酸和膦酸酯類(lèi)農藥
1、乙烯利
結構：ClCH2CH2—PO3H2
名稱(chēng)2-氯乙基膦酸
是一類(lèi)植物生長(cháng)調節劑，可產(chǎn)生乙烯，對瓜果有催熟作用。
2、敵百蟲(chóng)
(CH3O)2POCH(OH)CCl3
二、磷酸酯和硫代磷酸酯類(lèi)農藥
1、D、D、V
(CH3O)2POOCH=CCl2
O,O—二甲基-O-(2,2—二氯乙烯基)磷酸酯
(CH3O)2POOCH=CCl2+H2O 2CH3OH+CHCl2CHO+Na3PO4
由此可見(jiàn)，這類(lèi)農藥，易發(fā)生水解而失效。在使用時(shí)，應注意天氣，雨天會(huì )使其殺蟲(chóng)效果降到最低，存放時(shí)也應注意防潮。
第十二章 雜環(huán)化合物和生物堿
教學(xué)目的：
1.了解一些常見(jiàn)的重要雜環(huán)化合物如糠醛，葉綠素，血紅素，β-吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，煙堿的物理和化學(xué)性質(zhì)
2.熟悉雜環(huán)化合物命名規則
3.掌握吡咯和吡啶的物理和化學(xué)性質(zhì)：
教學(xué)難點(diǎn)：
1.雜環(huán)化合物命名規則
2.吡咯和吡啶的物理和化學(xué)性質(zhì)
教學(xué)重點(diǎn)：
吡咯和吡啶的物理和化學(xué)性質(zhì)
第一節 雜環(huán)化合物
一、雜環(huán)化合物的結構特點(diǎn)：
雜環(huán)化合物是成環(huán)原子中，除了碳原子以外，還含有氧、硫、氮等原子。
這些化合物存在著(zhù)共同的特點(diǎn)，兀電子數符合4n+2規則，具有芳香性。
而內酯、內酰胺，內酸酐和環(huán)醚等不屬于雜環(huán)化合物之列，這些化合物不具備芳香性。
1、 分類(lèi)及命名：命名主要采用音譯法
1）、單雜原子單環(huán) 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶
2）、單雜原子稠環(huán) 吲哚 喹啉
3）、多雜原子單環(huán): 嘧啶 嘧唑 噻唑
4）、多雜原子稠環(huán) 嘌 呤 鳥(niǎo)嘌呤 腺嘌呤
2、芳香雜環(huán)化合物結構
1,3-戊二烯分子中，含有4個(gè)兀電子，且C5是以SP3雜化，因此，成環(huán)的五個(gè)碳原子中有一個(gè)不共平面，所以無(wú)芳香性。
1) 呋喃
成環(huán)原子均以SP2雜化，且共平面，由于O原子上的孤對電子可與兀電子形成P-兀共軛體系(五原子六個(gè)兀電子)符合休克爾規則，具有芳香性，P-兀共軛的'結果，使C=C上的電子密度增加，這種芳雜環(huán)又稱(chēng)作富電子芳雜環(huán)。
2)吡啶
成環(huán)原子均以SP2雜化，形成閉合的兀-兀共軛體系(C原子和N原子各以一個(gè)電子側面交蓋，形成三個(gè)兀鍵)，又由于N原子的電負性大于C原子，即N原子的-I效應，所以C=C上的電子密度降低，這種芳雜環(huán)又稱(chēng)作缺電子芳雜環(huán)。
由電子密度的分布可知：
1)盡管芳雜環(huán)也是一個(gè)閉合的共軛體系，由于雜原子的電負性較大，其電子云分布并不均勻。
2)這種電子分布不均勻的結果，使得缺電子芳雜環(huán)親電取代反應主要發(fā)生在β-位，而富電子芳雜環(huán)親電取代反應主要發(fā)生在α-位。
二、雜環(huán)的性質(zhì)
1、酸堿性：
吡咯：
1)對石蕊顯中性。因為N上未共用電子對參與了共軛體系，從而N原子上的電子密度降低，接受質(zhì)子（H+）的能力降低，PKb=13.6。
2)N原子上所連的H原子顯弱酸。
體現在：吡咯+KOH吡咯鉀+H2O
3)檢測吡咯的方法
吡咯+松木片/HCl→松木片顯紅色
吡啶：
1) 弱堿性：其堿性與苯胺差不多。
2）N原子上的取代反應
2、 親電取代反應：
富電子芳雜環(huán)比苯容易發(fā)生親電取代反應，主要取代α-位；
缺電子芳雜環(huán)比苯更難發(fā)生親電取代反應，主要取代β-位。
3、催化加氫反應
吡咯+H2 四氫吡咯
注意：1）加成產(chǎn)物失去芳香性
2）含氮芳雜環(huán)加氫后屬于環(huán)狀仲胺。
4、氧化反應
富電子芳雜環(huán)容易氧化破環(huán)
第二節 重要雜環(huán)化合物介紹
一、 糠醛α-呋喃甲醛。
農副產(chǎn)品戊糖糠醛
性質(zhì)：1、具有芳香醛的性質(zhì)
1）不被斐林試劑所氧化
2）能發(fā)生康尼查羅反應
3）檢驗方法
a、檢驗呋喃的方法：呋喃使松木片/HCl顯綠色。
b、檢驗糠醛的方法
糠醛+苯胺/乙酸→顯紅色
二、葉綠素、血紅素，結構特點(diǎn)，均以卟吩環(huán)為母體，中心絡(luò )合一個(gè)金屬離子。
1、葉綠素：植物進(jìn)行光合作用的催化劑，中心是Mg2+離子，植物通過(guò)葉綠素吸收太陽(yáng)能，合成糖類(lèi)化合物，把太陽(yáng)能轉化成化學(xué)能而貯藏。
2、血紅素：中心是Fe2+離子
主要存在于哺乳動(dòng)物的紅血球中，它與蛋白質(zhì)結合成血紅蛋白質(zhì)。其主要作用，在生物體內起著(zhù)運載氧氣的作用。
三、β-吲哚乙酸
β-吲哚乙酸是一種植物生長(cháng)調節劑，可促使植物插條生根。
四、嘧啶和嘌呤衍生物
核酸中的五種含氮堿基
五、花青素
由于花青素在不同的PH條件下，結構發(fā)生變化，而顯出不同的顏色。
第三節 生物堿
一、概述
1、定義：有生理作用的含氮堿性化合物
2、提取方法：
將植物搗碎生物堿鹽酸鹽→除去殘渣生物堿(游離)萃取→蒸餾→純品
3、生物堿試劑
凡能與生物堿作用生成沉淀，或產(chǎn)生顏色的試劑，統稱(chēng)為生物堿試劑，例如：飽和苦味酸，碘化汞鉀，鞣酸等等。
二、生物堿舉例
1、 煙堿(Nicotine)
煙堿具有旋光性，既溶于水又溶于有機溶劑，與水共熱到100℃左右能產(chǎn)生一定的蒸氣壓，所以常常用水蒸氣蒸餾的方法提取。
2、秋水仙堿
它是一個(gè)環(huán)庚三烯酮的衍生物，分子中兩個(gè)稠合的七碳環(huán)，并與苯環(huán)再稠合而成，由于N原子在側鏈上呈酰胺結構，所以，秋水仙堿呈中性，它具有抗癌作用。
3、麻黃堿
它是芳香族醇胺類(lèi)化合物，具有興奮交感神經(jīng)，增高血壓，擴張氣管等作用。
許多毒品均屬于生物堿類(lèi)的物質(zhì)，我們有義務(wù)將拒絕毒品作為自覺(jué)行為。
第十三章 碳水化合物
教學(xué)目的：
1.了解糖的來(lái)源和糖的分類(lèi)：
2.熟悉糖的變旋現象
3.掌握單糖的物理和化學(xué)性質(zhì)：
教學(xué)難點(diǎn)：
1. 糖的變旋現象和命名規則
教學(xué)重點(diǎn)：
1.糖的變旋現象和命名規則
2.單糖的物理和化學(xué)性質(zhì)
碳水化合物就是糖類(lèi)化合物，它是多羥基醛或者多羥基酮，或者水解后能生成多羥基醛成多羥基酮的化合物。
碳水化合物主要含有C、H、O三種元素，由于大部分碳水化合物分子中的H和O的比例恰好為2：1，與H2O分子相同，所以其通式可以寫(xiě)成Cx(H2O)y，碳水化合物也因此而得名。
例：葡萄糖C6(H2O)6，蔗糖C12(H2O)11
但有些物質(zhì)也符合上述通式，卻不屬于糖類(lèi)化合物。
例如：乳酸CH3CH(OH)COOH→C3(H2O)3
所以把糖類(lèi)稱(chēng)為碳水化合物并不確切。
糖的來(lái)源：
由綠色植物的光合作用而產(chǎn)生。如自然界中分布最廣泛的葡萄糖，就是植物靠太陽(yáng)提供的能量，在葉綠素的催化下，利用CO2和H2O合成的。
糖的分類(lèi)：
1)單糖：多羥基醛或多羥基酮，如葡萄糖、果糖；
2)低聚糖(也稱(chēng)作寡糖)：經(jīng)水解后可生成2、3、4個(gè)單糖分子。根據水解成單糖的數目，可分為雙糖和三糖等，如：麥芽糖，蔗糖等。
3)多糖：經(jīng)水解可生成許多單糖的高分子，如淀粉、纖維素等。
碳水化合物是多官能團化合物，它既具有單能團的性質(zhì)，又有官能團之間相互影響的表現，且分子中含有手性碳原子，使之具有旋光性和旋光異構體。因此，研究糖的特性，是培養我們運用官能團反應及立體化學(xué)概念綜合分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的結合點(diǎn)。
第一節 單糖
一、單糖的構型
從丙醛糖和丁酮糖開(kāi)始，糖分子就含有手性C原子，就具有旋光異構現象。以葡萄糖為例，它是含五羥基的已醛含有4個(gè)手性C，因此，旋光異構體數目N=24=16，其中D-型8種，L-型8種，D-葡萄糖是其中的一種。
糖分子中含有多個(gè)手性C原子，其中，離C=0最遠的C原子為決定構型的C原子。
所以：左H，上醛酮，D-型; 右H，上醛酮，L-型
在含多個(gè)手性C原子的化合物的旋光異構體中，其中僅僅有一個(gè)手性C的構型不同，其余的構型完全相同的異構體，稱(chēng)為差向異構體。
D-葡萄糖與D-甘露糖互為C2差向異構體
D-葡萄糖與D-半乳糖互為C4差向異構體
二、單糖的環(huán)狀結構
1、變旋現象：
在研究D-葡萄糖的旋光現象時(shí)發(fā)現D-葡萄糖具有兩個(gè)比旋光度
[α] =+113°和[α]=+19°，將二者放置一段時(shí)間后，其旋光度均轉化到+52.5°時(shí)，維持不變。
這種旋光度發(fā)生改變的現象，叫作變旋現象。
用鏈式結構代表D-葡萄糖是不足以表達它的理化性質(zhì)和結構關(guān)系的。
2、單糖的環(huán)狀半縮醛結構(Fischer式)
實(shí)驗證明，自然界中存在的大多數已醛糖是以六員環(huán)半縮醛形式存在，而
由上述式子我們知道：羥基碳由SP2雜化轉化成了SP3雜化，并與決定構型的C上的-OH構成氧橋，這時(shí)，羰基碳原子轉化成了手性碳原子，其中羰基氧原子變成了-OH，這個(gè)羥基稱(chēng)作半縮醛羥基(-OH半)
當半縮醛-OH-5與決定構型-OH處于同側時(shí)，稱(chēng)為α-型，半縮醛當-OH半與決定構型的-OH處于異側時(shí)，稱(chēng)為β-構型。
對于D-葡萄糖而言，實(shí)際上就存在著(zhù)α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖兩種形式，它們的差異僅僅是C1的構型不同，所以它們是C1差向異構體，早期稱(chēng)之為Anomer。
由于半縮醛形式并不穩定，在水溶液中，互為C1差向異構體的α-構型和β-構型可以通過(guò)開(kāi)鏈式互相轉化，直至達到動(dòng)態(tài)平衡，從而造成了變旋現象。
3、Haworth式(透視式)
Fischer式的半縮醛結構中，從環(huán)的穩定性看，那種過(guò)長(cháng)的氧橋是不合理的，為了更接近真實(shí)，更形象地表達糖的環(huán)氧結構，Mr.Haworth首先提出將直立的結構式改寫(xiě)成平面環(huán)狀結構式來(lái)表示，這對于觀(guān)察糖的基團之間的立體化學(xué)關(guān)系更為方便，a)Haworth式的畫(huà)法：
畫(huà)出成環(huán)氧原子處于右后方的六員環(huán)，并將環(huán)順時(shí)針編號。Fischer開(kāi)鏈式中，鏈右邊的基因處于環(huán)下方，而左邊基團處于環(huán)上方。成環(huán)時(shí)，為使-OH(決)與C=0更接近，根據單鍵旋轉不影響物質(zhì)的構型的原理，將C4-C5鍵旋轉109°28′(平面旋轉120°)，因此，D-型糖未端-CH2OH必然處于環(huán)上方。
b)含末端-CH2OH Haworth式D/L和α/β構型判斷
判斷的前提：環(huán)是順時(shí)針編號
�、佼斈┒�-CH2OH處于環(huán)上方時(shí)，為D-型
當末端-CH2OH處于環(huán)下方時(shí)，為L(cháng)-型
�、诋�-OH（半）與末端-CH2OH同側時(shí)，為β-型
當-OH（半）與末端-CH2OH異側時(shí)，為α-型
以D-果糖為例
c)不含末端-CH2OH糖的結構判斷
這時(shí)，應尋找-OH（決）
當-OH(決)處于環(huán)下方時(shí)，為D型，當-OH(決)處于環(huán)上方為L(cháng)-型
當-OH(半)與-OH(決)同側時(shí)，為α-型，當-OH(半)與-OH(決)異側，為β-型
d)-OH（半）的識別
什么是半縮醛-OH？與成環(huán)氧原子直接相連的碳上的羥基，稱(chēng)作-OH(半)，注意-OH(半)與其它醇-OH的區別。
例：請畫(huà)出α-D-半乳糖的Haworth式
e)怎樣識別不正規的Haworth式
�、俅_認半縮醛-OH
�、趯h(huán)正確編號(醛糖-OH半)處于C1上，酮糖OH處于C2上。
�、廴舡h(huán)是順時(shí)針編號，則旋轉歸位，基團位置無(wú)變化；若環(huán)是逆時(shí)針編號，則翻轉歸位基團位置發(fā)生變化，總之，要歸其位而視之。
6)Haworth式的對映體
三、單糖的性質(zhì)
1、差向異構化
單糖分子中，由于α-H原子受到C=0和-OH的雙重影響變得十分活潑，在 堿性條件下，單糖可轉化成烯二醇式結構并達到平衡：
由于D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖在C3、C4、C5上的構型相同，所以，它們具有相同的烯二醇結構。因此，在堿性溶液中，實(shí)際存在著(zhù)三種糖的平衡。
2、氧化反應
1)堿性條件氧化
在堿性條件下，所有的單糖均可以被Feiling和Tollens試劑等弱氧化劑所氧化
凡是能被斐林試劑氧化的糖統稱(chēng)為還原糖，所有的單糖都是還原糖。
2)酸性條件氧化
A、弱氧化劑氧化： Br2/H2O，對象：醛糖
醛糖+Br2/H2O→醛糖酸
酮糖+Br2/H2O→難以反應
B、強氧化劑氧化，HNO3對象：醛糖
醛糖+HNO3→糖二酸
3)酶催化氧化氧化末端-CH2OH
3、還原反應
4、成脎反應
試劑：苯肼
對象：所有的還原糖，部位：C1、C2，現象、黃色結晶
因為D-葡萄糖，D-甘露糖和D-果糖的C3、C4和C5上的構型相同，所以它們的脎相同。
作用：①鑒別還原糖的存在
�、趶奶请鄣娜埸c(diǎn)和晶形可鑒別某些糖。
5、脫水反應和呈色反應
1)Molish反應
糖類(lèi)化合物+α-萘酚/乙醇 觀(guān)察界面出現的紫色環(huán)
作用：鑒別所有的糖類(lèi)化合物
2)間苯二酚/濃HCl反應
酮糖+間苯二酚/濃HCl → 紅色
醛糖+間苯二酚/濃HCl → 較難反應
作用：鑒別酮糖的存在
3)Tollen反應
戊糖+均苯三酚/濃HCl → 紅色
其它糖+均苯三分配/濃HCl → 黃色
四、單糖的重要衍生物
1、糖苷
糖苷是糖分子中的-OH半與另一分子羥基化合物(如ROH、 OH等)失水生成的縮醛結構的化合物。糖苷分子中糖的部分叫糖基；非糖部分叫配基，連接糖基和配基的鍵叫做苷鍵。
α-型-OH半所形成的糖苷稱(chēng)作α-糖苷，其苷鍵稱(chēng)作α-苷鍵
β-型-OH半所形成的糖苷稱(chēng)作β-糖苷，其苷鍵稱(chēng)作β-苷鍵，自然界中以β-糖苷為主，存在于植物的根、莖、花葉和種子中。
糖苷的性質(zhì)：
(1)糖苷分子中不存在半縮醛結構，所以沒(méi)有變旋現象；
(2)糖苷不能被斐林試劑所氧化，為非還原糖，并且不能成脎；
(3)糖苷仍有旋光作用；
(4)糖苷在酸性條件下能發(fā)生水解反應，但在堿性條件下穩定。
2、糖酯
糖分子中所有的羥基都能與有機酸或無(wú)機酸作用生成酯，稱(chēng)作糖酯。
糖酯在酸性或堿性條件下均可以發(fā)生水解反應。
第二節 二糖
教學(xué)目的：
1.了解纖維二糖、乳糖、海藻糖、殼聚糖、甲殼素、果膠質(zhì)來(lái)源，結構和性質(zhì)
2.熟悉纖維素的結構和性質(zhì)
3.掌握麥芽糖、蔗糖、淀粉的結構和性質(zhì)
教學(xué)難點(diǎn)：
麥芽糖、蔗糖、淀粉的結構和性質(zhì)
教學(xué)重點(diǎn)：
麥芽糖、蔗糖、淀粉的結構和性質(zhì)
二糖是由相同或不同的兩分子單糖通過(guò)苷鏈連接而成的糖苷。根據它們是否能被斐林試劑所氧化，可以分成還原性二糖和非還原性二糖。
一、還原性二糖
1、結構特點(diǎn)
還原性二糖是由一分子糖的半縮醛羥基與另一分子糖的醇羥基縮合而成。
例如麥芽糖、乳糖等都是還原性二糖
2、性質(zhì)
(1)還原性二糖分子中存在著(zhù)一個(gè)半縮醛-OH，因此，還原性二糖仍具有變旋現象。
(2)氧化反應
還原性二糖+斐林試劑Cu2O↓(磚紅色)
作用：可用于鑒別還原糖和非還原糖
(3)酸性條件下可發(fā)生水解反應，其苷鍵斷裂，生成兩分子單糖。
3、舉例
(1)麥芽糖，由一分子α-D葡萄糖的半縮醛-OH與另一分子D葡萄糖C4上的醇-OH脫水后，通過(guò)α-1，4-苷鍵結合而成
(2)纖維二糖：由一分子β-D-葡萄糖C1上的半縮醛-OH與另一分子D-葡萄糖C4上的醇-OH的脫水生成，通過(guò)β-1，4苷鍵連接而成。
(3)乳糖：由一分子β-D- 半乳糖C1上的半縮醛-OH與另一分子葡萄糖C4上的醇-OH脫水后，通過(guò)β-1，4-苷鍵結合而成。
二、非還原性二糖
1、結構特點(diǎn)
非還原性二糖是由二分子糖的半縮醛-OH 脫水而成的，最常見(jiàn)的是蔗糖的海藻糖。
(1)蔗糖：由一分子α-D-葡萄糖C1上的半縮醛-OH與另一分子β-D-果糖C2上的半縮醛-OH脫水，通過(guò)α，β-1，2-苷鍵連接而成。
(2)海藻糖(酵母糖)
由兩分子α-D-葡萄糖的半縮醛-OH脫水，通過(guò)α-1，1-苷鍵連接而成。
2、性質(zhì)
(1)非還原二糖分子中，不存在半縮醛結構，所以無(wú)變旋現象。
(2)不被斐林試劑氧化，不能成脎；
(3)可在酸性條件下發(fā)生水解反應，生成兩分子單糖；
(4)具有旋光性
這種水解反應前后旋光性由右旋變?yōu)樽笮倪^(guò)程，稱(chēng)為轉化過(guò)程，轉化后生成的等量葡萄糖和果糖稱(chēng)為轉化糖。
第三節 多糖
多糖是由單糖通過(guò)苷鍵連接成的高分子化合物。如動(dòng)、植物貯藏養分的糖元、淀粉等，組成植物骨架的纖維素都是多糖。
多糖的特點(diǎn)：無(wú)甜味，極少還原性，不溶于水，只有平均分子量。
僅由一種單糖組成的多糖，稱(chēng)作均多糖；由幾種單糖組成的多糖稱(chēng)作雜多糖。
1、淀粉
淀粉是植物的重要貯藏物質(zhì)之一，常存在于植物的種子，塊莖及根中。淀粉可分為直鏈淀粉和支鏈淀粉兩類(lèi)。
(1)直鏈淀粉
直鏈淀粉是由α-D-葡萄糖通過(guò)α-1，4-苷鍵連接而成。 為32000~165000。
由于各個(gè)分子中只保留一個(gè)半縮醛-OH，在分子中所占的比例甚小，一般認為直鏈淀粉無(wú)還原性。
根據X-衍射的研究證明：直鏈淀粉的穩定構象是繞成螺旋狀的管道構
性質(zhì)：
(1)無(wú)還原性
(2)不溶于水，因為許多-OH處于螺旋體內側，但加熱時(shí)螺旋體散開(kāi)，可均勻分布在水中。
(3)無(wú)粘性
(4)遇I2顯深蘭色
直鏈淀粉+ I2—→深藍色藍色裉去 重現藍色
(5)水解
在酸性條件或酶催化下，直鏈淀粉可發(fā)生水解。
淀粉→蘭糊精→紅糊精→無(wú)色糊精→麥芽糖→D-葡萄糖
淀粉酶催化 麥芽糖酶催化
遇I2所顯顏色
深蘭色 蘭色 紅色 無(wú)色 無(wú)色 無(wú)色
人的胃液中存在著(zhù)淀粉酶和麥芽糖酶，所以人類(lèi)主要以淀粉為食物。
2、支鏈淀粉
以α-1，4-苷鍵和α-1，6-苷鍵將α-D-葡糖連接成高分子化合物。
性質(zhì)：
(1)遇I2顯紫紅色；
(2)無(wú)還原性；
(3)水溶性：不溶于水，但吸水膨脹；
(4)有很強的粘性(因為支鏈彼此糾纏所至)
糯米中支鏈淀粉含量很高，糯米的“糯性”由此而來(lái)
(5)水解反應：不易徹底水解，一般水解到1，6-苷鍵的分支處，水解受阻，有些胃功能較差的人吃糯食難以消化，就是這個(gè)原因。
3、纖維素
纖維素是植物的支撐物質(zhì)，細胞壁的主要成份。
組成：由β-D-葡萄糖通過(guò)β-1，4-苷鍵連接成的高分子化合物，無(wú)支鏈，是纖維二糖的高聚物，M≈2.2×105~1.8×106
纖維素性質(zhì)穩定，有良好的機械程度和化學(xué)穩定性；
性質(zhì)：
(1)不溶于水，但吸水膨脹；
(2)溶于Cu(OH)2/NH3、ZnCl2/HCl．NaOH和CS2中，形成粘稠的溶膠，利用這些性質(zhì)可制造各種人造棉和人選絲。
(3)能發(fā)生水解反應
a)酸性條件下水解，生成一系列纖維素糊精，最終生成纖維二糖和D-葡萄糖。
b)某些細菌含有分解β-苷鍵的纖維素酶，使纖維素水解。牛、羊等動(dòng)物之所以能以草作為飼料，就是因為它們的胃里含有這類(lèi)細菌(存在著(zhù)纖維素酶)。另外，植物的枯枝敗葉能分解成腐植質(zhì)，提高土壤肥力，也是因為土壤中存在這類(lèi)微生物的緣故。
4、果膠質(zhì)
果膠質(zhì)是植物細胞壁的組成成分，它填充在植物細胞壁之間，使細胞粘合在一起。
果膠質(zhì)可分為原果膠，可溶性果膠和果膠酸。
(1)原果膠：主要存在于未成熟的水果和植物的莖、葉中，未成熟水果很堅硬與原果膠的存在有關(guān)，原果膠不溶于水。
(2)可溶性果膠：主要由α-D-半乳醛糖酸甲酯以α-1，4-苷鍵連接而成，可溶性果膠可溶于水，水果成熟以后，由硬變軟，就是由于果膠質(zhì)的成分由原果股轉化成了可溶性果膠。
可溶性果膠 果膠酸+甲醇(其中酯鍵被水解)
(3)果膠酸
由α-D-半乳醛糖酸通過(guò)α-1，4-苷鍵連接而成的高分子化合物。
植物的落葉、落花、落果等現象均與果膠質(zhì)的變化有關(guān)。
5、殼聚糖、甲殼素
1)2-氨基-β-D-葡萄糖
2)N-乙�；�-2-氨基-β-D-葡萄糖
殼聚糖：1975年首次被日本工業(yè)引進(jìn)作為天然污泥脫水劑，用于生活廢水的凈化處理。
應用情況：甲殼素、殼聚糖及其衍生物已被作為一種新型功能材料在各個(gè)領(lǐng)域中得到廣泛研究：
(1)生物醫學(xué)材料：隱形鏡片，人造血管等；
(2)制藥(具有抗凝血作用)，化妝品；
(3)紡織品、吸附及分離劑；
(4)食品、飼料添加劑(降低血液中膽固醇)
(5)農業(yè)材料
大學(xué)有機化學(xué)課件 2
教學(xué)基本要求：
要求學(xué)生了解有機化學(xué)的研究對象及有機化學(xué)的產(chǎn)生與發(fā)展歷史，認識有機化學(xué)與生產(chǎn)和生活的密切關(guān)系。同時(shí)，通過(guò)對共價(jià)鍵理論及其本質(zhì)的學(xué)習，達到掌握有機化合物分子結構基本理論的目的。掌握碳原子正四面體概念，掌握共價(jià)鍵屬性，了解有機化合物的分類(lèi)和研究有機化合物的步驟。
教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：
本章的重點(diǎn)是掌握有機化合物的結構、組成和性質(zhì)的特點(diǎn)。 難點(diǎn)是利用價(jià)鍵理論、分子軌道理論對共價(jià)鍵的理論解釋。
一、 有機化合物和有機化學(xué)
1、有機化合物是指碳氫化合物以及從碳氫化合物衍生而得的化合物。
2、有機化學(xué)是研究有機合物及其衍生物的結構特征.合成方法和理化性質(zhì)等的化學(xué)。
二、 有機化合物的'特點(diǎn)
1、分子組成復雜
組成元素不多，但數目龐大，結構相當復雜。
2、同分異構現象
例如：乙醇和甲醚分子式為：C2H6O 但化學(xué)結構不同。
乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3 3、容易燃燒
絕大多數有機物都是可燃的。燃燒后生成二氧化碳和水。
4、難溶于水（特殊例外）
很多有機物難溶于水而易溶于有機溶劑，原理依據,相似相溶原理,與水形成氫 鍵的能力差。
5、熔、沸點(diǎn)低
許多有機物在室溫時(shí)呈氣態(tài)和液態(tài)，常溫下呈固態(tài)的有機物其熔點(diǎn)一般也很低。
例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。 6、反應速率較慢
經(jīng)常需要幾小時(shí)、幾天才能完成，為了加速反應，往往需加熱、光照或使用催 化劑等。
7、反應復雜，副反應多
往往同一反應物在同一條件下會(huì )得到許多不同的產(chǎn)物。所以就降低了主要產(chǎn)物產(chǎn)率。
特殊例外： 乙醇易溶于水、四氯化碳可滅火等。
三、有機化學(xué)的重要性
有機化學(xué)是有機化學(xué)工業(yè)的理論基礎；研究天然有機化合物、發(fā)展染料、合成藥物、香料、生產(chǎn)乙炔、石油化工產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)利用；生物學(xué)、醫學(xué)等等都需要有堅實(shí)的有機化學(xué)知識。
大學(xué)有機化學(xué)課件 3
知識目標
1、常識性介紹有機化合物的初步概念及性質(zhì)上的一些共同特點(diǎn)，能夠判斷生活中的有機物；了解甲烷的存在和物理性質(zhì)及其可燃性。
2、了解酒精學(xué)名、化學(xué)式、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及重要應用;分辨甲醇及乙醇性質(zhì)的異同，認識甲醇的毒性;常識性介紹醋酸。
3、常識性介紹煤和石油既是重要的能源，又是重要的化工原料。
能力目標
1、學(xué)生探究甲烷的元素組成化學(xué)式的過(guò)程中，了解科學(xué)發(fā)明的過(guò)程和方法：發(fā)現問(wèn)題—尋求解決方法—實(shí)施方案—結果分析—得出成果，培養學(xué)生的實(shí)驗能力和思維能力。
2、提高學(xué)生配平化學(xué)方程式的技能。
3、培養學(xué)生的自學(xué)能力。
情感目標
1、通過(guò)古代對天然氣、沼氣的利用，對學(xué)生進(jìn)行愛(ài)國主義教育。聯(lián)系甲烷燃燒放熱，說(shuō)明甲烷可作重要能源以及對農村發(fā)展的重要意義。
2、通過(guò)介紹我國在釀酒造醋工藝方面的重大發(fā)明和悠久歷史，對學(xué)生進(jìn)行愛(ài)國主義教育。
3、樹(shù)立環(huán)保意識、能源意識。
教學(xué)建議
關(guān)于甲烷的教學(xué)材料分析：
化學(xué)科學(xué)的發(fā)展，增進(jìn)了人類(lèi)對自然的認識，促進(jìn)了社會(huì )的發(fā)展。但某些化學(xué)現象可能影響人類(lèi)的生活和社會(huì )的可持續發(fā)展，因而幫助學(xué)生正確認識化學(xué)與社會(huì )發(fā)展的關(guān)系是十分重要的。
甲烷是繼一氧化碳、二氧化碳、碳酸鈣等含碳化合物以后又一種含碳化合物，所不同的是，甲烷屬于有機物。有機物知識的增加，是九年義務(wù)教育化學(xué)教學(xué)大綱的一個(gè)重要特點(diǎn)。
甲烷作為一種簡(jiǎn)單的有機物廣泛存在于日常生活中，但學(xué)生卻未必注意到它的存在、它在生活中所起的重大作用，更難與化學(xué)聯(lián)系在一起。因此經(jīng)過(guò)提示，極易激發(fā)學(xué)生的學(xué)習興趣。同時(shí)甲烷的廣泛存在，使學(xué)生容易收集到相關(guān)資料，使自主學(xué)習成為可能。
本節教學(xué)材料分成“有機化合物”、“甲烷”兩部分，甲烷是重點(diǎn)，有機物的應用是選學(xué)材料。前一部分著(zhù)重介紹有機化合物的初步概念。教學(xué)材料在列舉了一氧化碳、二氧化碳等含碳化合物后，又列舉了蔗糖、淀粉、蛋白質(zhì)等另一類(lèi)含碳化合物，使學(xué)生對這兩類(lèi)含碳化合物有一個(gè)初步的了解。接著(zhù)給后一類(lèi)有機化合物下了定義。在初中化學(xué)里簡(jiǎn)單介紹一些有機化合物的知識，有利于適應現代生活的需要，為學(xué)生參加社會(huì )建設和進(jìn)一步學(xué)習打好初步的化學(xué)基礎。教學(xué)材料第二部分著(zhù)重介紹了最簡(jiǎn)單的有機物甲烷，列舉了甲烷的自然存在，對于這些內容，只需要學(xué)生有個(gè)粗略的了解，在教學(xué)中不宜引申擴展。教學(xué)材料通過(guò)甲烷的燃燒實(shí)驗，引導學(xué)生思考甲烷包含哪些元素，進(jìn)而確定甲烷的化學(xué)式，這樣有助于辨證唯物論的認識論，而且有益于學(xué)生能力的培養。要做甲烷驗純點(diǎn)燃的實(shí)驗，并聯(lián)系氫氣、一氧化碳也要驗純的知識，說(shuō)明甲烷在點(diǎn)燃前也要驗純。聯(lián)系甲烷燃燒放出大量熱量來(lái)說(shuō)明甲烷可作為重要能源。
本節教學(xué)可采用自學(xué)、討論、實(shí)驗相結合的教學(xué)方法。
關(guān)于甲烷的教法建議：
可以通過(guò)實(shí)驗探究甲烷的元素組成，通過(guò)甲烷燃燒實(shí)驗，培養學(xué)生的實(shí)驗能力和思維能力。
引導學(xué)生查找有關(guān)有機物和甲烷的資料來(lái)使學(xué)生對有機物有一定的認識，并在查找資料的過(guò)程中提高自主學(xué)習能力、組織材料、信息加工的能力。
關(guān)于煤和石油的教學(xué)建議:
本節課是常識性介紹內容。
強調煤和石油是重要的能源，接著(zhù)又闡述了煤和石油是重要的化工原料。通過(guò)教學(xué)材料的圖片使學(xué)生對“煤是工業(yè)的糧食”及“石油是工業(yè)的血液”形成較為具體的認識。結合實(shí)際介紹我國的煤炭工業(yè)和石油工業(yè)的'發(fā)展史，對學(xué)生進(jìn)行愛(ài)國主義教育。
并教育學(xué)生養成節約能源的意識及環(huán)境保護意識。
可在課上播放VCD視頻“煤的綜合利用”、“石油化工產(chǎn)品”等增加直觀(guān)性，使學(xué)生更易于接受。
關(guān)于乙醇醋酸的教學(xué)建議：
本節教學(xué)材料分為乙醇和醋酸兩部分，乙醇屬于了解內容，甲醇和醋酸屬于常識性介紹內容。
乙醇是一種重要的有機物，可以制造醋酸、飲料、染料、香精，還可以做綠色能源——燃料。聯(lián)系生產(chǎn)和生活實(shí)際，讓學(xué)生充分了解乙醇。對我國的釀酒工藝做介紹，使學(xué)生了解我國悠久的酒文化歷史。增強學(xué)生的自豪感和愛(ài)國主義精神。強調甲醇的毒性，并熟練掌握甲醇、乙醇燃燒的化學(xué)方程式的配平。
常識性介紹的醋酸是我們日常生活中調料——醋的主要成分，學(xué)生對醋酸并不陌生，醋酸是學(xué)生在初中階段接觸到的唯一一種有機酸，教學(xué)材料介紹了醋酸的物理性質(zhì)和用途，對醋酸的化學(xué)性質(zhì)只涉及了使指示劑石蕊試液變色，建議議增加課外家庭小實(shí)驗：醋與蘇打或小蘇打反應制取二氧化碳。還可用制得的二氧化碳進(jìn)行滅火實(shí)驗。
對課后選學(xué)內容的學(xué)習，因與生活實(shí)際聯(lián)系的較緊密，建議利用課上時(shí)間組織學(xué)生學(xué)習為好。
大學(xué)有機化學(xué)課件 4
教學(xué)目標
1．了解有機化合物和有機高分子化合物的特點(diǎn)。
2．知道塑料、合成纖維和合成橡膠的性能和用途。
3．人是有機合成材料的發(fā)展對人類(lèi)社會(huì )進(jìn)步所起的重要作用。
4．了解學(xué)習化學(xué)的重要價(jià)值，培養學(xué)生關(guān)注社會(huì )和人類(lèi)生存環(huán)境的情感。
教學(xué)過(guò)程
一、引入新課
在生活中有絢爛的花，廣袤的草，等等，成千上萬(wàn)種的動(dòng)物植物，還有人造的物品。這些是由什么材料組成的呢？讓我們一起去學(xué)習和了解吧。
播放課件：有機合成材料01——由北京國之源軟件技術(shù)有限公司提供
二、新課學(xué)習
�。ㄒ唬┯袡C化合物
�。�1）展示物品的種類(lèi)，學(xué)生回答由什么材料組成。
根據經(jīng)驗，大家能說(shuō)一說(shuō)這些材料哪些是有機材料，哪些是天然材料。余下的是什么材料。接下來(lái)我們先學(xué)習什么叫有機合成材料，什么叫有機物？
寫(xiě)出化學(xué)式，組成元素，計算相對分子質(zhì)量，合作計算，可用計算器？
討論：（1）甲烷，乙醇，葡萄糖，淀粉和蛋白質(zhì)的組成元素有什么共同點(diǎn)？
都含有哪種相同的元素： 。通過(guò)分析表中物質(zhì)組成元素的特點(diǎn)，引入有機化合物和無(wú)機化合物的概念，什么是有機材料，學(xué)生回答
教師可在課前準備好紙條,幫助進(jìn)行課堂學(xué)習：
�。�1）完成下內容;相對原子質(zhì)量：C＝12 H＝1 O＝16 S＝32 Na=23 Cl=35.5
�。�2）根據上表討論：
�、偌淄�，乙醇，葡萄糖，淀粉和蛋白質(zhì)的組成元素有什么共同點(diǎn)？
�、诩淄�，乙醇和葡萄糖的相對分子質(zhì)量與淀粉和蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量相比有什么不同?
課件展示：有機化合物和無(wú)機化合的概念。
是否含碳元素的化合物一定是有機物呢？哪些不是？
課件展示：少數含碳元素的化合物，如：CO CO2 Na2CO3 CaCO3(碳酸鹽)屬于無(wú)機物。
討論：甲烷，乙醇和葡萄糖的相對分子質(zhì)量與淀粉和蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量相比有什么不同?兩組中是前者還是后面兩種分子的相對分子質(zhì)量大些：
了解化合物的'分類(lèi)以及有機物和無(wú)機物的區別。
�。ǘ┯袡C合成材料
有機化合物中，有的相對分子質(zhì)量比較小，有的卻非常大。我們先來(lái)了解一篇小資料。
由學(xué)生自己閱讀，得到關(guān)于高分子化合物的初步認識。接下來(lái)看看這些物品大家是不是見(jiàn)過(guò)，用過(guò)，你了解他們嗎？
播放課件：有機合成材料02
展示：有機物的組成元素特點(diǎn)，碳元素在形成化合物時(shí)與其它原子的結合方式的圖片說(shuō)明有機物數目異常龐大的原因
從剛才的有機物的結構可知，有些有機物組成原子個(gè)數少，相對分子質(zhì)量小，如甲烷，乙醇，葡萄糖。而有些有機物相對分子質(zhì)量比較大：從幾萬(wàn)到幾百萬(wàn)如：淀粉和蛋白質(zhì)。引下有機高分子化合物的概念。
講解：有機高分子化合物的概念。及高分子材料及分類(lèi)
有機高分子材料：天然有機高分子材料和合成有機高分子材料（合成材料）
展示：有機合成材料的廣泛應用圖片
為什么都是合成材料，它們的性能和用途有明顯不同？原因是這些合成材料的結構不相同。用實(shí)驗去發(fā)現一些規律，學(xué)生實(shí)驗活動(dòng)。學(xué)生拉扯塑料，加熱聚乙烯塑料。指導學(xué)生實(shí)驗。通過(guò)實(shí)驗，你觀(guān)察到什么現象和發(fā)現什么問(wèn)題，得出什么結論？有機合成材料的熱塑性和熱固性：
實(shí)驗：點(diǎn)燃不同的線(xiàn)，剛才實(shí)驗過(guò)程中發(fā)現棉，羊毛，錦綸腈綸在加熱時(shí)有什么區別？如何鑒別一件衣服是純棉還是合成纖維做的？
�。ㄈ┉h(huán)境問(wèn)題
塑料和合成橡膠的有很廣泛的用途：但也帶來(lái)了一些問(wèn)題。塑料和合成橡膠的廣泛使用是不是很好呢？會(huì )帶來(lái)什么問(wèn)題？
播放課件：有機合成材料03
如何解決：白色污染的問(wèn)題如何解決這個(gè)問(wèn)題，我們每個(gè)公民應該如何做？
通過(guò)討論如何解決白色污染的方法，培養環(huán)保意識。
根據學(xué)生的回答歸納重要的方法。
�、贉p少使用不必要的塑料制品，如用布袋代替塑料袋等；
�、谥貜褪褂媚承┧芰现破啡缢芰洗�、塑料盒等；
�、凼褂靡恍┬滦偷�、可降解的塑料，如微生物降解塑料和光降解塑料等；
�、芑厥崭鞣N廢棄塑料。
通過(guò)本課的學(xué)習，提問(wèn)學(xué)生有什么想法。如果你是個(gè)科學(xué)家，你最想在發(fā)明什么合成材料來(lái)解決，生活，生產(chǎn)，農業(yè)，工業(yè)，電子，國防的問(wèn)題或困難？
接下來(lái)我們來(lái)認識幾種新型的合成材料。
了解新型的合成材料，培養學(xué)生的科學(xué)素養。
三、小結
這節課我們的收獲真不小，認識了有機化合物，知道了什么是高分子合成材料，也知道了這些高分子材料在給我們生活帶來(lái)便利的同時(shí)，也帶了一定的麻煩。也就是白色污染的問(wèn)題，保護環(huán)境是刻不容緩的。希望大家可以了解更多的知識，為環(huán)保和我們的家園貢獻自己的力量。
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